Le apparizioni pubbliche di Lady Diana furono sempre degli eventi glamour, fin dalla prima occasione, subito dopo il fidanzamento con l'allora principe Carlo. Era il 7 marzo 1981, quando, a 19 anni, fece scalpore con l'abito da sera in taffetà nero disegnato dagli stilisti David ed Elizabeth Emanuel: uscendo dalla limousine per entrare nella Goldsmith's Hall di Londra, fu investita da un tripudio di flash. L'evento, che era a sostegno della Royal Opera House, passò in secondo piano rispetto alle immagini della futura sposa reale che scendeva dalla macchina indossando quel vestito senza spalline e dall'ampia scollatura. Fece notizia sui giornali di tutto il mondo la trasformazione di Diana, che, come commentarono gli stilisti, fu "incredibile: è arrivata con un aspetto da maestra d'asilo, ma ora sembrava una star del cinema".

Nel suo libro 'Grace, Once Upon a Time: Behind The Fairy Tale Of Princess Grace And Prince Rainier', l'autore John Randy Taraborrelli ricorda come "quella sera, Diana indossava un abito da sera nero, molto scollato e senza spalline. Tuttavia, dietro le quinte, la principessa - che non si abituerà mai alle luci della ribalta - era un fascio di nervi: finì per scoppiare a piangere nel bagno delle donne durante il ricevimento successivo a Buckingham Palace, e fu consolata dalla principessa Grace di Monaco, anche lei presente all'evento". Dopo aver notato che Diana era in preda al "panico", racconta Taraborrelli, "preoccupata per lei, Grace le chiese se volesse accompagnarla nel bagno delle donne per una chiacchierata". Fu allora, aggiunge il biografo, che "Diana scoppiò a piangere, mentre Grace si stava ritoccando il trucco".

Era la prima volta che l'aristocratica maestra d'asilo si trovava faccia a faccia con l'icona di Hollywood, che aveva vinto un Oscar come migliore attrice per il suo ruolo nel film 'La ragazza di campagna' del 1954. Diciotto mesi dopo avrebbe partecipato al funerale della principessa Grace e 15 anni dopo il mondo sarebbe stato nuovamente nel lutto per la morte della stessa Diana. In uno straordinario parallelismo, entrambe le donne morirono in incidenti stradali.

Durante l'evento, prosegue Taraborrelli, "Diana disse che ora si rendeva conto più che mai di quanto sarebbe stato insopportabile avere così tante persone che si accalcavano per catturare la sua attenzione, facendo domande, non solo a lei, ma a chiunque la conoscesse. Prevedeva una vita totalmente priva di privacy. Era spaventata. Cosa poteva fare? Stava sicuramente chiedendo consiglio alla donna giusta. Grace aveva sempre saputo come usare la sua celebrità a suo vantaggio, mentre Diana sembrava avvizzire sotto i riflettori. Grace, che allora aveva 51 anni, abbracciò la diciannovenne Diana e le diede una pacca sulla spalla. Poi le mise una mano su ciascuna guancia, accarezzandole il viso, e le disse con un sorriso gentile: 'Non preoccuparti, cara, potrà andare soltanto peggio'".